Купер, которому 48 лет, тренировал миланский "Интер" с 2001 по 2003 год. В "Мальорке" он работал с 1997 по 1999 годы. Он вывел испанский клуб в финал Кубка Испании и Кубка Кубков Европы, а также занял третье место в чемпионате Испании, что стало рекордным достижением в истории "Мальорки".
В 1999 году он перешел в "Валенсию" вслед за уходом оттуда Клаудио Раньери, и дважды выводил клуб в финал Лиги чемпионов в 2000 и 2001 годах. Оба раза "Валенсия" проигрывала - сначала "Реалу", а затем "Баварии".
В 2001 году Купер заменил в "Интере" Марко Тарделли. Клуб в следующем сезоне претендовал на "скудетто" весь сезон, однако в последнем матче чемпионата уступил "Лацио". В 2003 году "Интер" также занял второе место, но в октябре Купер был уволен вслед за серией из четырех матчей без побед в чемпионате.