В телеграмме Путина сказано: "Выражаю вам и всему кубинскому народу самые глубокие соболезнования в связи с кончиной лидера Кубинской революции, вашего брата Фиделя Кастро. Имя этого выдающегося государственного деятеля по праву считается символом целой эпохи в новейшей мировой истории. Построенная им и его соратниками свободная и независимая Куба стала влиятельным членом международного сообщества и послужила вдохновляющим примером для многих стран и народов… Фидель Кастро был искренним и надежным другом России. Он внес огромный личный вклад в становление и развитие российско-кубинских отношений, тесного стратегического сотрудничества во всех областях. Этот сильный и мудрый человек всегда с уверенностью смотрел в будущее. Он воплотил в себе высокие идеалы политика, гражданина и патриота, искренне убежденного в правоте дела, которому отдал всю свою жизнь".
В марте 2014 года перед визитом в Гавану Путин подписал закон, ратифицировавший соглашение о списании 32 млрд долларов долга Кубы перед Россией. При этом платежи по остатку долга должны зачисляться на специальный счет, открытый в долларах США "Внешэкономбанком" в Национальном банке Кубы, и использоваться для финансирования инвестпроектов на Острове Свободы. Кубинские долги списали и многие другие страны-кредиторы, правда, речь шла о значительно более скромных суммах.
Куба прекратила платить по своим советским долгам еще в конце 80-х и признавать их отказывалась, потому что Советский Союз, распавшись, не выполнил множество потенциально выгодных для Гаваны контрактов.
Эксперты полагали, что новый подход будет способствовать активизации отношений, например, поможет российским нефтяным компаниям получить контракты на поиск нефтяных месторождений на шельфе Кубы.
В декабре 2014 года президент США Барак Обама объявил о смене курса по отношению к Кубе: политика санкций была объявлена провальной, и Штаты начали восстанавливать дипломатический диалог и экономические связи с островом.