Он подписал контракт с "Реалом", согласно которому начиная со следующего сезона будет заниматься в "кантере" командой 11-летних. Об этом сам Дмитрий Черышев сообщил в Мадриде корреспонденту "Спорт сегодня" Дмитрию Навоше. После завершения карьеры Дмитрий Черышев прошел тренерское образование в Испании, где тренировал различные юношеские и любительские команды, а также получил лицензию Pro.
"Другим вариантом продолжения тренерской карьеры была работа в России, со сборной футболистов 1993-го года рождения. Но развития эти разговоры как-то не получили, а долго без конкретики я оставаться не мог, - заявил Дмитрий Черышев. - "Реал" предложил мне очень ясные перспективы и интереснейшую работу. Я давно знаю "кантеру" изнутри, так как почти ежедневно наблюдаю за тренировками команды, в которой играет мой сын Денис. В минувшем сезоне он с 18 голами стал одним из лучших снайперов команды 16-летних и продлил контракт с "Реалом" еще на год".