Чаще всего его образ лишь мельком появлялся в многочисленных фильмах про его же соратника Эрнесто Че Гевару.
Так, в фильме 1969 года "Че!" режиссера Ричарда Флейшера, в котором главную роль сыграл Омар Шариф, Фиделя Кастро играл актер Джек Пэланс.
В 2000 году Энтони Лапалья сыграл Фиделя в комедии "Свой парень", где по сюжету учитель средней школы в 60-х годах прошлого столетия становится шпионом и оказывается втянут в заговор по свержению кубинского лидера.
Немецкий кинодокументалист Вильфрид Хуисман в 2001 году снял фильм "Дорогой Фидель" - о судьбе Мариты Лоренц, возлюбленной Фиделя Кастро, завербованной ЦРУ и получившей приказ убить его при помощи ядовитых пилюль. Лоренц не смогла сделать это. В момент съемок фильма она жила на социальное пособие в Квинсе и умиленно вспоминала о днях, проведенных рядом с вождем кубинской революции.
В 2002 году на экраны вышел художественный фильм режиссера Дэвида Эттвуда "Куба Либре", рассказывающий о жизни и судьбе будущего кубинского лидера от момента революции 1959 года. "Восхождение к власти, семейные трагедии, победы и поражения одного из рекордсменов по длительности пребывания во главе государства, до основания потрясшего устои мирового порядка второй половины 20-го века", - говорилось в аннотации к фильму.
Среди всех режиссеров и сценаристов Голливуда наибольшее внимание Фиделю Кастро уделили Оливер Стоун и Стивен Содерберг.
В 2008 году Содерберг представил публике свой более чем четырехчасовой биографический художественный фильм "Че" с Бенисио дель Торо в главной роли. Фиделя Кастро в нем сыграл Демиан Бишир.
В 2003 году Оливер Стоун снял документальный фильм "Команданте". В нем было всего два действующих лица - кубинский лидер Фидель Кастро и сам автор, который берет у него интервью. Премьера ленты состоялась на фестивале Сандэнс, но официально фильм так и не был показан. В последний момент канал HBO, на котором должна была пройти премьера, отказался от фильма на фоне усилившихся антикубинских настроений в США в связи с неудачным побегом кубинских диссидентов и их арестом.
Этим событиям 2003 года - когда на Кубе по приказу Фиделя были арестованы и осуждены на 25 лет лишения свободы 75 диссидентов, пытавшихся захватить самолет и эмигрировать в США, - был посвящен второй документальный фильм Оливера Стоуна под названием "В поисках Фиделя".
В картине американский режиссер беседует не только с лидером Кубы, но и с арестованными диссидентами и их семьями. За то, что американский режиссер посетил Кубу в период экономического эмбарго, Министерство финансов США оштрафовало его съемочную группу на 6,3 млн долларов. "В поисках Фиделя" вышел на экраны через год после "Команданте".
В 2012 году вышел последний документальный фильм Оливера Стоуна о лидере Острова свободы "Кастро зимой", снятый еще в 2009 году. На этот раз Стоун беседовал уже не с главой Кубы (в 2008 году Кастро сложил с себя полномочия, передав их брату Раулю). Теперь Стоун снимал Кастро в домашней обстановке в окружении любящих членов семьи.