Лев Борисович Круглый родился в 1931 году в Москве. В 1953 году окончил Театральное училище им. М.С. Щепкина, где учился у Веры Пашенной.
В 1953-1956 годах был актером Хабаровского краевого театра драмы. Из Хабаровска вернулся в Москву, играл на сцене "Современника".
В кино он дебютировал в 1959 году в "Колыбельной" режиссера Михаила Капика. В фильмографии актера 27 фильмов, среди которых такие, как "713-й просит посадку", "Впереди крутой поворот", "Живые и мертвые", "Подарок черного колдуна". В 1960 году сыграл Генку Лапшина в фильме "Шумный день" Георгия Натансона и Анатолия Эфроса по пьесе Виктора Розова "В поисках радости". За два месяца проката фильм посмотрели 18 млн зрителей.
В 1964 году вместе с некоторыми другими актерами последовал за режиссером Анатолием Эфросом сначала в Театр имени Ленинского комсомола, в 1967 году - в Театр на Малой Бронной. В 1965 году вышел знаменитый спектакль "Марат, Лика и Леонидик" по пьесе Алексея Арбузова "Мой бедный Марат", в котором Леонидика сыграл Лев Круглый, Лику - Ольга Яковлева, а Марата - Александр Збруев.
В 1979 году эмигрировал вместе с женой, актрисой Натальей Энке, и сыном Никитой. Жили и работали в Вене, Мюнхене, Париже. Ставили спектакли и играли в них. В Мюнхене три года работал на радио "Свобода" диктором. Их театр двух актеров просуществовал 25 лет. Объездили с ним всю Америку и Европу. В годы эмиграции актер снялся в двух фильмах - "Какое облегчение" (Франция, 1980) и "Светлое будущее" (Франция, 1985).
В Россию Лев Круглый и его жена Наталья Энке приезжали дважды: первый раз с гастролями в Москву и Петербург в 1993 году по приглашению Министерства культуры (спектакли "Бедные люди", "Кроткая" и "Женитьба"), второй раз в 2003 году со спектаклем "В карете прошлого".
В 2005 году в числе десятков других российских деятелей культуры подписал письмо с призывом признать Михаила Ходорковского политзаключенным.