Ширинг родился в 1919 году в семье угольщика. Как пишет The New York Times, он впервые сел за пианино в пять лет. Игра давалась ему с удивительной легкостью: Ширинг не мог читать ноты, но зато с удовольствием импровизировал. Он закончил несколько классов лондонской музыкальной школы для слепых, а в возрасте 16 лет начал подрабатывать тапером в столичных пабах.
Успех пришел к Ширингу уже после переезда в США, где он создал свой собственный музыкальный ансамбль, состоявший из фортепьяно, гитары, виброфона (ударный инструмент), басов и барабанов. В 1949 году "Квинтет Ширинга" исполнил композицию September in the rain ("Дождливый сентябрь"), которая стала первым хитом группы, а широкую известность ей принесла колыбельная Lullaby of Birdland ("Колыбельная Птичьего острова").
"Визитной карточкой" Ширинга стала игра в технике "связанных рук", в которой музыкант достиг непревзойденного совершенства. Этот прием игры подразумевает параллельное движение рук по клавиатуре, при котором левая рука повторяет мелодию, исполняемую правой рукой, только на октаву ниже.
Американский писатель Джек Керуак посвятил Ширингу несколько пассажей в своем романе "На дороге", ставшем библией для поколения бит.
"Вышел Ширинг, слепой, его за руки подвели к пианино. Это был такой солидного вида англичанин с тугим белым воротничком, полноватый, светловолосый; вокруг него витал мягкий дух английской летней ночи... Музыка пошла... Ширинг начал брать свои аккорды: они выкатывались из пианино сильными полноводными потоками - становилось страшно, что у человека не хватит времени, чтобы справиться с ними всеми... Вот он поднялся от пианино; пот лил с него ручьями; то были его великие дни 1949 года - еще до того, как он стал прохладно-продажным. Когда он ушел, Дин показал на опустевший стульчик, сказав: "Пустой престол Бога..."
В 2007 году Ширинг был посвящен в рыцари и получил звание Офицера Британской империи за вклад в музыку.