Любопытно, что по своим политическим взглядам Джон Тори действительно тори, то есть он придерживается консервативных взглядов на государственное управление и взаимодействие с бизнесом. При этом он принадлежит к так называемым "красным тори", выступая за более широкое вмешательство государства в экономику для выполнения своих социальных обязательств, в то время как "синие тори" стоят на позициях неоконсерватизма, считая, что вмешательство государства в рыночные отношения должно быть минимальным.
Свою политическую карьеру Джон Тори начал на выборах мэра Онтарио в 2003 году, однако сумел набрать лишь 40% голосов, уступив своему сопернику Дэвиду Миллеру 3%. В 2004 году благодаря ряду перестановок в руководстве партии Тори побеждает на праймериз и становится лидером Прогрессивной консервативной партии (ПКП) Онтарио, а в марте 2005 года избирается депутатом городского совета Онтарио.
Хотя на всеобщих выборах 2007 года ПКП сохранила свое присутствие в парламенте и даже выиграла два дополнительных места, сам Тори проиграл в своем родном округе министру образования Онтарио Кейтлин Вайн, отказавшись покидать пост лидера ПКП, несмотря на требования однопартийцев. Он оставался лидером вплоть до 2009 года, когда был смещен в результате новых праймериз. Разочаровавшись в политике, Тори вернулся на радио и не стал участвовать в выборах мэра 2010 года. В феврале 2014 года он ушел с радио, сообщив о своем желании баллотироваться на пост мэра, и в ноябре выиграл выборы, на 7% опередив Дага Форда, который заменил своего брата Роба. 1 декабря Джон Тори, которому 28 мая исполнилось 60 лет, официально вступит в должность мэра крупнейшего мегаполиса Канады.
Сделав выбор в пользу Тори, жители 2,5-миллионного Торонто подвели черту под продолжительной эпопеей, которой стало правление предыдущего мэра Роба Форда. В общем и целом Форду удалось выполнить свои предвыборные обещания: снизить налоги, улучшить и удешевить уборку улиц и начать строительство новой линии легкого метро. Как и Тори, Форд пришел из бизнеса, хотя политической деятельностью он начал заниматься в 2000 году, избравшись в городской совет. Форд переизбирался дважды - в 2003 и 2006 годах, при этом занимаясь организацией избирательных кампаний. Так, будучи беспартийным, он организовывал кампании для ряда членов ПКП, в том числе и Джона Тори. В 2010 году Форд избрался мэром Торонто, более чем на 10% опередив соперника от Либеральной партии.
На посту мэра Роб Форд запомнился благодаря череде скандалов, сопровождавших его почти на протяжении всего срока. Среди них: вождение в нетрезвом виде, чтение за рулем, сексуальные домогательства, конфликт интересов и подозрения в употреблении наркотиков. Последнее дело стало самым громким, хотя вещественные доказательства, что наркотики употреблял именно Форд, так и не были предоставлены общественности. Скандал разразился после того, как два журналиста газеты The Star заявили, что один из членов сомалийской общины показал им видео, снятое на камеру мобильного телефона, в котором Форд курит крэк через стеклянную трубку и нелестно отзывается о лидере Либеральной партии Канады Джастине Тюдо.
Изначально Форд отрицал факт употребления наркотиков, назвав The Star "грязной газетенкой", однако под давлением общественного мнения извинился, признавшись, что заснятый на камеру инцидент произошел примерно за год до этого "во время пьяного забытья". В итоге городской совет Торонто принял решение в несколько этапов урезать его мэрские полномочия до чисто представительских, что сам Форд назвал "государственным переворотом". Он заявил о своем твердом намерении баллотироваться на выборах 2014 года, пройдя предварительно курс реабилитации от алкогольной и наркотической зависимости, однако ему помешала это сделать опухоль в животе, и вместо Роба в предвыборной гонке участвовал его брат Даг. Пройдя курс химиотерапии, Роб все-таки смог избраться в городской совет, не исключив при этом возможного участия в следующих выборах мэра, назначенных на 2018 год.