Уэстморленд был участником Второй мировой войны: он командовал артиллерийским батальоном на Сицилии, а также в Северной Африке.
Генерал написал книгу "Солдатские доклады", в которой рассказал о своем 40-летнем опыте военнослужащего, в том числе о четырех годах пребывания на войне во Вьетнаме.
Как сообщает "Интерфакс", в 1965 году американский журнал Time объявил его человеком года. Этот военачальник был удостоен многочисленных наград США, а также орденов и медалей 16 стран.