Кассини родился в 1913 году в Париже в семье русского дипломата и итальянской графини. Он вырос и начал свою карьеру в Италии, где был управляющим в одном из бутиков в Риме. Однако в 1936 году он решил уехать в США.
Свою карьеру в Америке Кассини начал в Голливуде, где создавал костюмы к фильмам студии "Парамаунт". Во время Второй мировой войны Кассини служил в американской армии. По окончании службы он открыл свой дом моделей. У него одевались такие "звезды" кино, как Натали Вуд, Мэрилин Монро и Грейс Келли.
Однако одной из основных его клиенток была Жаклин Кеннеди, для которой дизайнер создавал изумительные наряды. По словам супруги Кассини, тот знал Жаклин еще до ее свадьбы с будущим президентом США Джоном Кеннеди. "Они всегда были хорошими друзьями", - сказала Марианна.
С легкой руки Кассини в моду вошли так называемые "платья-футляры". Кроме того, именно ему принадлежит идея предложить мужчинам носить свитера с высоким облегающим воротом - водолазки. Олег Кассини, помимо прочего, был неплохим предпринимателем, создав целую бизнес-империю, носящую его имя.