Предпринимательскую деятельность, в то время в форме кооперативов, известный в городе Пярну бизнесмен начал в 1986 году. Он владел барами, магазинами, оптовыми складами.
Однако с годами ряд неосуществленных проектов, осложненных сильной конкуренцией и экономическим кризисом, довели предпринимателя до банкротства. Так, не превратилась в элитный жилой дом бывшая водонапорная башня в Пярну, неосуществленной осталась мечта Леппа построить первый в городе небоскреб.
Сейчас его долги оцениваются в 41 миллион крон (около 4 млн долларов), и у него есть три недели, чтобы договориться с банком о графике выплаты задолженностей. В противном случае может быть объявлено банкротство частного лица.
Став безработным, Лепп не утратил оптимизма. "Я много лет все работал, надо чуть отдохнуть. Месяц. Конечно, дел много всяких и мыслей много", - сказал Лепп эстонскому телевидению.