Выдающийся премьер, журналист, писатель и военный, Черчилль происходил из аристократической семьи и был известным мотом и транжирой. При этом все, что тратил, он зарабатывал сам, поскольку в наследство не получил ни монеты. В книге "Без шампанского: Черчилль и его деньги" финансиста Дэвида Лога рассказываются удивительные и документальные истории о том, как Черчилль богател на канадских нефтегазовых компаниях, зарабатывал в казино и на бирже, продавал свое участие в литературных турне и лишался гонораров за ненаписанные книги в финансовых аферах. В "черный четверг" октября 1929 он потерял около 75 тысяч фунтов стерлингов, или 1,1 млн долларов в современных деньгах.
Как пишет The Daile Telegraph, молодой политик любил хорошо одеться, но неаккуратно платил по счетам. Он был уже достаточно известен, когда ему предъявили счет на 197 фунтов стерлингов. Черчилль отказался платить и заявил, что не намерен пользоваться услугами Henry Poole & Co, поскольку в компании не понимают, насколько выгодно обшивать его бесплатно. Его последний заказ был сделан в 1937 году.
Опубликованные архивы ателье начинаются с XIX века. 130 рукописных бухгалтерских книг содержат сотни громких имен и описание заказов. В их числе - Отто фон Бисмарк, генерал де Голль, Бенджамин Дизраэли, Наполеон, Уилки Коллинз и особы королевской крови. А Чарльз Диккенс оплачивал в этом ателье счета своего старшего сына, Чарльза Диккенса-младшего. Эти бумаги были спасены после падения зажигательном бомбы на Сэвил-Роу в 1940 году и оказались забыты на десятилетия.
Джеймс Шервуд, историк, изучивший архив, рассказывает, что Черчилль отказывался оплачивать оставшийся долг даже после того, как оказался в инвалидном кресле. При этом портной Генри Пул был не единственным, кто хотел бы получить свои деньги.
Черчилль был не единственным представителем британского истеблишмента, отличавшимся финансовой небрежностью. Так, например, бухгалтерские книги свидетельствуют о многочисленных долгах Эдуарда VII.
Помимо свидетельств о нравах ушедшей эпохи архив содержит и бесценную коллекцию автографов всевозможных знаменитостей. В Henry Poole & Co одевались не только аристократы, но и эстрадные звезды, например актриса Лилли Лангтри или шоумен Буффало Билл. Актер Генри Ирвинг также регулярно пользовался услугами лондонского портного и даже был запечатлен в одном из сшитых костюмов в скульптуре Томаса Брока. Стоит также отметить, что услугами ателье с удивительной историей пользовалась мадам Тюссо, когда создавала восковые фигуры представителей европейских королевских семей.