14 мая 2011 года футболист был задержан полицией, которая застала шотландца нюхающим кокаин в своей машине. О'Коннор представился вымышленным именем и попытался скрыться, но был задержан через несколько сотен метров, сообщает ВВС. Изначально футболисту грозило до 12 месяцев тюрьмы за каждое правонарушение.
О'Коннор провел в "Локомотиве" полтора сезона в 2006-2007 годах, отыграв за железнодорожников 33 матча и забив семь мячей. Футболист, который нередко попадал в скандальные истории, запомнился российскому болельщику своими откровениями по поводу баснословных премиальных в "Локомотиве".