Аллегри возглавил "Кальяри" летом 2008 года. На старте дебютного сезона он потерпел пять поражений подряд, однако в результате занял с подопечными седьмое место. В той кампании Аллегри получил награду "Золтая скамья" как лучший тренер серии А. Тем не менее, за пять туров до окончания минувшего розыгрыша Аллегри был уволен после семи поражений в девяти матчах, отмечает uefa.com.
До "Кальяри" Аллегри не работал с клубами серии А. Ранее он тренировал команды низших дивизионов: "Альянезе", "Гроссето" и "Сассуоло". За 18 лет карьеры игрока Аллегри выступал за "Ливорно", "Перуджу", "Кальяри", "Наполи" и другие клубы, завершив карьеру в 2003 году в "Альянезе". Годом позже он возглавил этот коллектив.
Впервые с 2001 года "Милан" будет тренировать специалист, ранее не выступавший за "россонери". Последним в этом ряду был турок Фатих Терим. Предшественник Аллегри, Леонардо, летом 2009 года сменил на тренерском посту Карло Анчелотти, который перебрался в "Челси". Под началом Леонардо "Милан" занял в серии А третье место и обеспечил себе участие в групповом этапе Лиги чемпионов.