21-летний универсал успешно играет на левом фланге как в полузащите, так и в обороне. Он закончил Таллинскую футбольную школу, с которой трижды выигрывал юношеские чемпионаты Эстонии в различных возрастных группах. В 2003 году Круглов перешел в "Левадию" и быстро заработал место в стартовом составе, отмечает uefa.com.
В феврале этого года побывал на просмотре в "Сандерлэнде", но контракта с англичанами так и не подписал. С тех пор футболист попал в сферу интересов "Локомотива", а после ничьей эстонцев со сборной России в марте москвичи начали предпринимать шаги по приобретению перспективного игрока.
По данным РИА "Новости", в мае Круглов участвовал в тренировочном сборе железнодорожников в Сочи, где тренеры московского клуба оценили возможности эстонского футболиста и пришли к выводу, что он подходит команде.
Круглов также проявил себя в молодежного сборной, а уже в октябре 2004 года в отборочном матче против сборной Латвии впервые надел футболку главной команды страны. К сегодняшнему дню на счету игрока уже 10 матчей за сборную, поэтому в "Локо" он не будет считаться легионером.
В 57 матчах чемпионата Эстонии Круглов забил 4 мяча, дважды с "Левадией" побеждал в Кубке Эстонии и один раз помог команде завоевать золотые медали. На своей родине футболист завоевал признание болельщиков благодаря сильному и точному удару с левой ноги, за что его прозвали "эстонским Роберто Карлосом".