Чупалаев был начальником штаба Басаева, вместе с ним принимал активное участие в боевых действиях на стороне Абхазии в так называемом "абхазском батальоне", участвовал в создании "чеченского ополчения" и возглавлял штаб "центрального фронта" боевиков.
В своем обращении к соотечественникам Чупалаев заявил, что истинные интересы Хаттаба, Удугова, Закаева и других лидеров боевиков заключаются в личном обогащении при осуществлении террористической деятельности.