В 1998 году Трепашкин вместе с Александром Литвиненко принял участие в пресс-конференции, в ходе которой офицеры спецслужб обвинили ФСБ в коррупции и убийствах. В 2002 году Трепашкин выступал адвокатом Литвиненко, в прошлом году убитого при загадочных обстоятельствах в Лондоне. Также Трепашкин был связан с Общественной комиссией по расследованию взрывов 1999 года в жилых домах.
19 мая 2004 года он был осужден Московским окружным военным судом за разглашение государственной тайны и хранение боеприпасов. Его приговорили к 4 годам лишения свободы с отбыванием срока в колонии-поселении. Целый ряд правозащитных организаций заявили о том, что обвинение сфабриковано. Летом Европейский суд по правам человека рассмотрел жалобу Трепашкина на незаконное содержание под стражей и бесчеловечные условия в изоляторе временного содержания, где он находился в конце 2003 года.
Евросуд единогласно признал, что российские власти нарушили статью Европейской конвенции по правам человека о запрете пыток. Заявителю была назначена компенсация в размере трех тысяч евро. Ждут рассмотрения еще две жалобы Трепашкина.
9 марта Тагилстроевский суд Нижнего Тагила ужесточил режим заключенному Трепашкину, переведя его с поселения в колонию общего режима. Решение было мотивировано систематическими нарушениями - осужденный имел пять действующих взысканий. В ноябре это решение подтвердил Свердловский областной суд.