В начале 90-х Трубецкой работал дипломатическим корреспондентом информационного агентства "Интерфакс", затем - в московском бюро радио "Свобода". В 1996 году Трубецкой пришел на НТВ и, как отмечают его коллеги-журналисты, "быстро стал лицом информационной службы" телекомпании.
"О его репортажах коллеги говорили, что Трубецкой всегда умел оригинально и интересно подать самые непростые политические события, на которые была богата российская история в 90-е годы", - говорится на сайте НТВ.
В 2000-х Трубецкой перешел работать на телеканал "Россия", где возглавлял украинский корпункт. До своего 44-летия Трубецкой не дожил меньше месяца.