Дача Осипова находится в деревне Дадровка Жуковского района Калужской области. Бывший вице-губернатор до последнего времени был генеральным директором ООО "Сахалинский торговый дом".
Сахалинские СМИ напоминают, что Осипов занимал должность вице-губернатора с 18 июня 2004 года по 19 октября 2005 года. Он курировал силовой блок и был уволен губернатором области Иваном Малаховым, когда за ним обнаружилась непогашенная судимость.
В 1992 году Сергей Осипов, служивший в Московском спортивном клубе армии, стал соучастником заказного убийства. По просьбе своего сослуживца Александра Беляева он нашел киллера для убийства мужа его сожительницы. Убийство было совершено с целью завладеть трехкомнатной квартирой мужа сожительницы Беляева. Преступление было раскрыто, и Осипова осудили на три года лишения свободы. Отсидев срок полностью, Осипов уехал на Курилы, где занялся рыбным бизнесом, вскоре возглавил ООО "ПКФ "Южно-Курильский рыбокомбинат", а затем перешел на госслужбу. Тем не менее, до прихода Осипова в обладминистрацию обвинение с него снято не было и, таким образом, судимость не была погашена.
Кроме того, выяснилось, что при устройстве на работу Сергей Осипов предъявил поддельный диплом о высшем образовании, по данному факту было возбуждено уголовное дело.
Расследованием дела об убийстве Осипова занимается следственный отдел по Жуковскому району СУ СК при прокуратуре РФ по Калужской области. Возбуждено уголовное дело.