Было подчеркнуто, что условно-досрочное освобождение американцу может быть предоставлено лишь в случае его хорошего поведения на зоне. По оценкам сотрудников колонии, пока он ведет себя хорошо, не хулиганит и не нарушает распорядок, работает учеником резчика по дереву и активно занимается спортом.
Гражданин США был задержан в Воронеже в феврале 2001 года. У него изъяли около 2,5 граммов марихуаны. 28 апреля Ленинский районный суд Воронежа признал американца виновным по статье 228, части 3 Уголовного кодекса РФ (сбыт наркотиков) и статье 230, части 2 (склонение к потреблению наркотических средств двух и более человек). 7 июня Воронежский областной суд по апелляции защиты сократил срок наказания Тоббину с трех лет и одного месяца до одного года, оставив обвинение в хранении наркотиков.
В США Тоббин обучался в институте министерства обороны, где изучал русский язык. Он также прошел подготовку в военно-разведывательной школе Хуачука (штат Нью-Мексико), где получил диплом по cпециальности "специалист по ведению допросов".