О Рейли написано множество сочинений и снят не один фильм. Исследователи предполагают, что родился он в Одессе и его настоящее имя Розенблюм. Одессу он покинул в 18 или 20 лет после окончания гимназии. Как сообщают британские журналисты, после он исчез, оставил записку о том, что его тело надо искать подо льдом Одесской гавани.
Предположительно в 1887 году Рейли был завербован SIS (secret intelligent service √ службой британской разведки). Накануне русско-японской войны он внезапно появился в Порт-Артуре под видом торговца лесоматериалами. Выкрав план военных укреплений и шифр командования, он отправился в Японию и там продал эти сведения за крупную сумму.
В 1918 году Рейли появляется в Петрограде под видом торговца Массино. Он участвует в заговоре Локкарта против советской власти. Заговор был раскрыт, но Рейли удается уйти от преследования и бежать за границу.
18 мая 1923 года он женится на звезде оперетты Петитте (Жозефине Фернанде) Боабодилье. Сколотив состояние на финансовых спекуляциях, Рейли едет в Америку. В Нью-Йорке он начинает "плести свою шпионскую паутину". Летом 1925 года на него выходят советские агенты и под видом белогвардейцев приглашают в Ленинград для встречи с "белым подпольем". "Король шпионажа", как называли Рейли, попался в эту ловушку. Он едет в Финляндию и пытается перейти через границу.
В ночь с 28 на 29 сентября на российско-финской границе произошла перестрелка. Финским пограничникам, как пишут исследователи, "дали увидеть два трупа". Жена Рейли провела собственное расследование и написала письмо Черчелю, в котором сообщила, что ее муж был убит. Ответ Черчиля был в духе того времени: "Что касается SIS и правительства Его Величества, то к Рейли они отношения не имеют".
Историкам удалось выяснить, что после инцидента на российско-финской границе Рейли прожил еще более месяца. Он попадает на Лубянку, где дает подробные показания. ГПУ приговаривает его к расстрелу.
Вечером 3 (по другим источникам - 5) ноября 1925 года сотрудники ГПУ вывезли Рейли на машине в Богородский лес за Сокольниками и убили выстрелом в затылок.
Сохранилось письменное свидетельство конвоира британского агента. В этой записке Рейли называют ╧73. Записка гласит: "Отойдя от машины шагов на 30≈40 Ибрагим, отстав от нас, произвел выстрел в ╧ 73, каковой, глубоко вздохнув, повалился, не издав крика; ввиду того, что пульс еще бился, т. Сыроежкин произвел выстрел ему в грудь. Подождав еще немного, минут 10≈15, когда окончательно перестал бить пульс, внесли его в машину и поехали прямо в санчасть".
На следующую ночь, как явствует из тех же документов, тело Рейли зарыли во внутреннем дворике тюрьмы ОГПУ на Лубянке.
Архив Сиднея Рейли является одним из самых интересных источников о русской революции. Британский агент собирал сведения о ведущих людях того времени. К примеру, из записей Рейли стало известно, что Ленин хотел взять себе псевдоним Волгин, но не успел. Это сделал Плеханов.