Музыкант был приговорен к восьми дням тюремного заключения в январе 2003 года. Он также был лишен водительских прав сроком на один год за вождение в пьяном виде в 1996 году. Помимо этого, Бобби был приговорен еще к двум годам условно, 240 часам общественно полезных работ и штрафу в 2600 долларов. По данным полиции, Браун нарушил правила условного лишения свободы, появившись на церемонии награждения.
Браун, среди хитов которого My Prerogative и Every Little Step, имеет многочисленные случаи столкновения с законом в прошлом. Ранее его привлекали за вождение в нетрезвом виде, насилие в семье и хранение марихуаны. Однажды он с трудом избежал тюрьмы в Калифорнии, где чуть было не избил поклонницу.
Два года назад американские газеты писали, что в последнее время Уитни Хьюстон каждый день принимает наркотики, в том числе кокаин и героин. А однажды певица и ее муж, рэп-исполнитель Бобби Браун, устроили "наркооргию", которая продолжалась несколько дней и закончилась тем, что Брауна едва спасли врачи-реаниматологи. В то же время недавно стало известно, что пара ждет второго ребенка.