Группа "Високосный год" была основана в конце 1980-х годов, но широкую известность получила в конце 90-х благодаря песням "Метро", "Лучшая песня о любви", "Тихий огонек", которые часто ставили на радиостанциях. Группу воспринимали как свою поклонники разных направлений в музыке - от рока и попа до шансона.
В 2000 году музыканты выпустили единственный альбом "Который возвращается", ставший платиновым. В том же году "Високосный год" выступил на "Рождественских встречах" Аллы Пугачевой, что добавило группе популярности. Песня "Тихий огонек" в 2001 году стала главной темой в сериале "Дальнобойщики", а в следующем году Калинникову вручили "Золотую звезду "Авторадио". В 2014 году "Високосный год" единственный раз принял участие в фестивале рок-музыки "Нашествие".
В последние годы группа была "виртуальной творческой единицей", отмечает музыкальный критик "Коммерсанта" Борис Барабанов. Илья Калинников стал реже появляться на сцене, но продолжал остро высказывался на разные темы в соцсетях. Затем свел публичную активность практически к нулю.