Премия "Серебряная Калоша" была учреждена в 1996 году. За эти годы "в калошу сели" более 50 представителей шоу-бизнеса, среди которых Бари Алибасов, Филипп Киркоров, Николай Басков, группа "Мумий Тролль", Алсу и многие другие. Причем некоторые артисты получали своеобразную награду несколько раз.
Дирекция радиостанции "Серебряный Дождь", придумавшая премию, держит в строжайшем секрете сценарий вечера, список гостей, номинантов, ведущих и всех, кто причастен к этому событию. Известно лишь, что на нынешнюю церемонию приглашены Людмила Нарусова, Ксения Собчак, Тина Канделаки и многие другие.
Из-за большого количества желающих попасть на церемонию организаторы "Серебряной Калоши" уже второй год подряд устраивают прямую трансляцию в интернете. Кроме этого, огромный экран будет установлен в ЦПКиО имени Горького, где можно будет увидеть церемонию без купюр, цензуры и монтажа.