Трудный подросток, хулиган и наркоман Matisyahu занимался музыкой с детства. Его колоритная смесь современного регги, хип-хопа и традиционной еврейской музыки взорвала хит-парады в 2004 году, когда вышел первый студийный альбом Shake Off the Dust... Arise.
Второй диск Matisyahu, Youth (2006), во многом благодаря заслугам именитого продюсера Билла Ласвелла получил номинацию "Грэмми". Еще через год журнал Billboard поставил Matisyahu выше самого Боба Марли - на первую позицию в ежегодном "Top 10 Reggae Artists", также удостоив его эпитета "хип-хоп-аномалии".
Третий и пока последний альбом исполнителя, Light, вышел в 2009 году и получил благожелательные рецензии критиков.
Впервые Matisyahu выступил в Москве 1 июля 2010 года, в свой 31-й день рождения, в Зеленом театре Парка им. Горького.