Свой след в кинематографе Ольмерт оставил в 1989 году, когда гостил в Америке у знакомого продюсера Арнона Милхана. Милхан в это время работал над новым, еще безымянным фильмом о любви проститутки и богача с участием малоизвестной актрисы Робертс и Гира.
Вместе с Милханом и режиссером картины Гари Маршаллом Ольмерт оказался на прослушивании саундтрека, частью которого была старая песня Роя Орбисона Pretty Woman. Как сообщает РИА "Новости", будущему премьер-министру удалось убедить своих знакомых, что лучшего названия для фильма придумать невозможно.
"Красотка", вышедшая на экраны в 1990 году, собрала в мировом прокате почти полмиллиарда долларов, превратив Робертс и Гира в кинозвезд первой величины.