Уилбер родился в 1921 году в Нью-Йорке. В 1942 году окончил Амхерстский колледж, в 1947 году - Гарвард. Преподавал в колледжах, в 1945 - 1955 годах жил в Риме. С 1957 года - профессор английской литературы в Веслианском университете, Коннектикут.
Он посвятил себя поэзии, вернувшись со Второй мировой войны, и стал одним из самых узнаваемых поэтов своего поколения. Отмечается, что он был приверженцем классической версификации - метра и ритма - в эпоху экспериментов и получил две Пулитцеровские премии - одну за книгу "Вещи этого мира" в 1957 году, вторую - за сборник "Из старых и новых стихов" в 1989 году.
Пик его популярности в США пришелся на 1950-1960-е годы, когда вышли стихотворные сборники "Прекрасные перемены и другие стихотворения" (The Beautiful Changes and Other Poems, 1947), "Церемония" (Ceremony, 1950), "Вещи этого мира" (Things of This World, 1956, премия Пулитцера и Государственная премия), "Совет пророку" (Advice to a Prophet, 1962), "Стихи" (Poems, 1963), "Дорога к сну" (Walking to Sleep, 1969).
Он переводил на английский язык пьесы Жана Расина, Мольера, стихи Иосифа Бродского и Анны Ахматовой. Иосиф Бродский перевел несколько стихотворений Уилбера из сборника "Из старых и новых стихов" на русский язык, отмечает сайт "Горький". Кроме того, его высоко оценивал Набоков.
Директор Центра поэзии и литературы Библиотеки конгресса Роберт Каспер сказал, что если "Эшбери открыл целый новый вид поэзии, то Ричард Уилбер напомнил нам о прочной силе традиции: что стихи о естественном мире и о любви, написанные классической, традиционной рифмой и метром, все еще будут продолжать иметь значение в будущем".