Друзья Дэймона говорят, что красавица помогла преодолеть тяжелый период после расставания с Вайноной Райдер. По их словам, Мэтт и Одесса очень близки. Их отношения очень укрепило то, что они давно были знакомы и дружили. Они прилагали колоссальные усилия, чтобы сохранить свой роман в тайне и избежать внимания репортеров.
До того, как стать ассистенткой Аффлека, Одесса Уитмайр мечтала стать актрисой. В 1999 году она сыграла небольшую роль в фильме "Дитя Белой реки" с Антонио Бандерасом и Эллен Баркин.