Мало известный на родине, Кудряшов более 20 лет прожил в Лондоне, куда он в 1974 году эмигрировал из СССР по идеологическим соображениям. За рубежом Кудряшов получил широкое признание как оригинальный и самобытный художник. Произведения Кудряшова выполнены в абстрактной манере, иногда с фигуративными элементами. Художник использует насыщенные цвета, а в своих пространственных рельефах добивается динамизма и выразительности. Несмотря на абстрактную форму, в основе каждого произведения Кудряшова лежит конкретное впечатление от реальности.
Фигура Кудряшова уникальна для современного искусства. Он принципиально избегает участия в художественных объединениях. Этот авангардист и новатор, творец новейших видов и форм искусства не признает никаких границ, будь то границы реализма или абстракции либо границы различных видов искусства - графики, живописи, скульптуры, перформанса, кино. Он создает огромные гравюры (площадью до 30 квадратных метров), бумажную скульптуру, рельефы и маленькие камерные графические произведения. Он устраивает перформансы на фоне своих работ, превращает в театральное действие процесс создания гравюры. Он снимает не имеющее аналогов кино, в котором образы рождаются из абстрактных линий и пятен и реальных форм, движущихся, пульсирующих, светящихся, превращающихся друг в друга.
По словам известного искусствоведа Игоря Голомштока, "по психологическому типу Олег принадлежит к редкой сейчас категории одержимых, каковыми были в свое время Винсент Ван-Гог, Хаим Сутин или Фрэнсис Бэкон. "Я рисую, пишу, режу, ваяю, следовательно, я существую", - других форм существования Олег не признает.