Так, осенью 1901 года, когда Толстой отдыхал в крымской Гаспре, поправляясь после воспаления легких, к нему приехал Чехов, неоднократно навещавший больного. Софья Андреевна Толстая, супруга писателя, тогда записала в своем дневнике: "Был Антон Павлович Чехов и своей простотой и признанной всеми талантливостью всем нам очень понравился и показался близким по духу человеком".
Сам Чехов писал, что в его ранние литературные годы толстовская философия сильно его трогала, "владела мною лет семь, и действовали на меня не основные положения, которые были мне известны и раньше, а толстовская манера выражаться, рассудительность и, вероятно, гипнотизм своего рода". Однако позднее Чехов в своих рассказах уже вел заочный спор с основными положениями толстовства.
Как пишет The Guardian, цитируя перевод на английский воспоминаний русского писателя и драматурга Петра Гнедича, тогда в Гаспре, прощаясь с Чеховым, Толстой сказал ему на ухо, что ненавидит его пьесы и что они еще хуже Шекспира, цитирует InoPressa.
На самом деле Гнедич после разговора с Чеховым записал следующее его высказывание: "Вы знаете, он не любит моих пьес, - уверяет, что я не драматург! Только одно утешение у меня и есть... Он мне раз сказал: "Вы знаете, я терпеть не могу Шекспира, - но ваши пьесы еще хуже. Шекспир все-таки хватает читателя за шиворот и ведет его к известной цели, не позволяет свернуть в сторону. А куда с вашими героями дойдешь? С дивана, где они лежат, - до чулана и обратно?"
Толстой же, критикуя чеховские пьесы, писал: "Я очень люблю Чехова и ценю его писание, но его "Три сестры" я не мог заставить себя прочитать. К чему все это? Вообще у современных писателей утрачено представление о том, что такое драма. Драма должна, вместо того чтобы рассказывать нам всю жизнь человека, поставить его в такое положение, завязать такой узел, при распутывании которого он сказался бы весь".
В 1900 году, побывав на спектакле "Дядя Ваня", Толстой записал в дневнике: "Ездил смотреть "Дядю Ваню" и возмутился. Захотел написать драму "Труп", написал конспект" (речь идет о замысле Толстым пьесы "Живой труп"). Он не признавал чеховской драматургии - "Чайку", "Три сестры", "Дядю Ваню". Они казались Толстому произведениями без действия, произведениями, герои которых лишь говорят о своих настроениях и переживаниях.
Что же касается повестей и рассказов Чехова, то в дневниках и письмах Толстого можно найти очень много положительных о них отзывов и упоминания, что Чехов был одним из любимейших его писателей. Толстой писал послесловие к чеховскому рассказу "Душечка", а в 1905 году даже составил список "30 хороших рассказов Чехова".
"Чехов - несравненный художник, - писал Толстой. - Да, да, именно: несравненный художник жизни... Главное же, он был искренен. А это - великое достоинство в писателе. И благодаря своей искренности Чехов создал новые, совершенно новые, по-моему, для всего мира формы писания, подобных которым я не встречал нигде. Его язык удивителен". И восторгаясь его мастерством, Толстой написал: "Чехов - это Пушкин в прозе".
Толстой считал, что Чехов пишет лучше всех русских писателей, и добавлял: "Даже лучше меня. Никогда у него нет лишних подробностей - каждая или нужна, или прекрасна".