Вениамин Смехов с детства хотел быть актером и посещал драмкружок при дворце пионеров Дзержинского района города Москвы. В 17 лет был принят в театральное училище имени Щукина на курс профессора Владимира Этуша.
В своей книге "Театр моей памяти" Вениамин Борисович назвал училище "Лучшей московской театральной школой", а своих педагогов и сокурсников - "прекрасными мастерами и отличной компанией студентов".
В сентябре 1961 года по распределению Смехов был направлен в Куйбышевский театр драмы имени Горького, а в 1964 году стал актером театра на Таганке под руководством Юрия Любимова.
Среди самых известных работ Вениамина Смехова в кино - "Служили два товарища", "Д' Артаньян и три мушкетера" , "Ловушка для одинокого мужчины", "Мушкетеры двадцать лет спустя".