По сценарию, написанному Кристен Бакли и Брайаном Риганом, молодой ловелас, меняющий подружек чуть ли не ежедневно, поспорил с друзьями, что сможет поддерживать отношения только с одной девушкой в течение 10 дней. Но его очередная избранница, роль которой сыграет Кейт Хадсон, хочет порвать с ним раз и навсегда. Герой комедии всеми силами пытается удержать девушку, иначе он проиграет пари и станет предметом насмешек приятелей.
Сценарий был основан на одноименном юмористическом пособии для девушек, авторы которого советовали, чего не стоит делать на первых свиданиях. После того, как Кейт Хадсон была утверждена на главную роль, продюсеры поручили Барру Стиру переписать сценарий. Новые подробности сюжета представители киностудии держат в секрете.