По словам Тины Синатра, в ответ на просьбу Кеннеди Синатра обратился к могущественному чикагскому мафиози Сэму Джанкана. "Это пара телефонных звонков", - отозвался тот.
Договор между Кеннеди, Синатрой и кланом организованной преступности был, по словам дочери Синатры, "силой, обращенной к силе".
После того, как Кеннеди избрали президентом, его брат, министр юстиции и генеральный прокурор Роберт Ф.Кеннеди, предпринял несколько серьезных акций против мафии.
В результате, сообщила Тина Синатра, ее отцу пришлось улещивать разгневанного Джанкану, который счел, что клан Кеннеди предал его. Для этого Синатра вместе с Дином Мартином и конферансье Сэмми Дэвисом-младшим восемь ночей подряд давал по два разных шоу в чикагском клубе Джанканы, "Вилла Венеция".
В декабре 1998 г. ФБР рассекретило досье на Синатру, умершего в мае того же года. Содержание этого досье подтвердило его связи с организованной преступностью, хотя раньше специалисты ФБР не были уверены в том, что Синатра вовлечен в мафию напрямую.