В 1996 году обладатель "Оскара" был арестован за хранение наркотиков и получил 3 года условно. После этого Дауни-младший провел в закрытом реабилитационном центре 323 дня, пытаясь избавиться от наркотической и алкогольной зависимости. Но из-за того, что актер несколько раз пропустил обязательную проверку на содержание в крови наркотических веществ, суд Лос-Анжелеса решил изменить меру пресечения и вернул его в тюрьму.
Адвокаты настаивали на пересмотре дела, обращая внимание судьи на то, что их клиент уже провел почти год в реабилитационном центре тюремного типа. Защита уверяла, что Роберт Дауни-младший не употребляет наркотики с июня 1999 года, а пребывание в тюрьме может окончательно разрушить его карьеру. Апелляционный суд принял во внимание аргументы адвокатов, и актер был освобожден из под стражи через несколько часов после вынесения судебного решения.