Сильвио Берлускони начал свою деловую жизнь в строительной индустрии, эта деятельность оставалась его основным занятием в течении 20 лет. В конце 70-х, в момент увеличения объемов показа по локальной телевизионной сети (TeleMilano), Сильвио Берлускони осознал, что Италия готова к просмотру коммерческого телевидения в национальных масштабах и сконцентрировал всю свою энергию на этом новом направлении деятельности.
В 1980 он основал Canale 5 - первую национальную коммерческую телевизионную сеть в Италии, которая сразу же завоевала популярность среди телезрителей. Несколько позже он создал еще два телеканала: Italia 1 (начал вещание из Раскони в 1982) и Retequatro (начал вещание в 1984 из Мондадори). Ключевыми факторами его успеха в этом начинании оказались, во-первых, создание Pubitalia80, компанию, занимающуюся созданием информационной рекламы, и, во-вторых, создание программных графиков с подбором наиболее популярных телепрограмм.
Телевизионный коммерческий бизнес получил новый толчок в своем развитии в момент создания телевизионного обзора Sorrisi e Calzoni TV, который практически сразу же стал одним из наиболее популярных журналов, тираж которого составил более 2 миллионов экземпляров. Это укрепило ту позицию, которую Сильвио Берлускони уже занимал в мире издания газет и журналов, основываясь на обладании контрольным пакетом акций Il Giornale, национальной ежедневной газеты, издаваемой Индро Монтанелли, одним из наиболее известных журналистов Италии. В конце 80-х интерес к издательскому делу увенчался созданием ведущего Издательского Дома Италии Mondadori.
Успех коммерческого телевиденья в Италии позволил Сильвио Берлускони развить еще несколько направлений деятельности 80-х годах, которые были объединены в рамках Fininvest holding company (основанной в 1978 году). Сюда можно отнести создание телевизионного коммерческого телеканала La Chinq во Франции, который начал свое вещание в 1986 году, создание телеканалов в Германии (Telefunt, 1987) и Испании (Telechinco, 1989).
В результате такого стремительного роста к началу 90-х Fininvest стала второй по величине частной компанией в Италии (численноть работающих в этой компании составила около 40 000) и крупнейшей медиагруппой не только в Италии, но и в Европе. В 1986 Сильвио Берлускони стал президентом A.C.Milan - одного из наиболее известных футбольных клубов в Италии.
В начале 1994 Сильвио Берлускони решил покинуть бизнес и заняться политикой. 26 января того же года он ушел со своего поста в Fininvest и создал новое политическое движение Forza Italia.
На выборах 27 марта 1994 года новое движение набрало наибольшее количество голосов, а коалиция партий, собравшихся вокруг движения Il Polo della liberta, составила абсолютное большинство в парламенте. В дальнейшем Президент Республики поручил Берлускони сформировать правительство, которое было утверждено Парламентом в мае 1994.
В 1999-2000 году сам Берлускони несколько раз представал перед итальянским судом по обвинению в экономических преступлениях (неуплате налогов, даче взятки), но был полностью оправдан.
Политические противники нового премьер-министра, разумеется, не могли пройти мимо многочисленных обвинений в коррупции. Правительственная коалиция, возглавляемая Берлускони, распалась. На вновь назначенных внеочередных парламентских выборах победили левые. Для Берлускони начались тяжелые времена.
Его обвинили во взяточничестве, вспомнили истории с покупкой издательства Mondadori и отменой госмонопопии на телевещание, после которой одна из компаний Берлускони перечислила на счет тогдашнего главы правительства Италии Беттино Кракси около 10 млн долларов.
После 1995 года Берлускони неоднократно представал перед судом и даже был трижды приговорен к тюремному заключению - за сокрытие доходов, дачу взяток налоговым инспекторам и незаконное финансирование предвыборной кампании своего друга Беттино Кракси. Всякий раз адвокаты Берлускони подавали апелляции и выигрывали: дважды приговоры отменялись за недостатком улик, один раз - за истечением срока давности.
Проблемы у Берлускони оказались не только в Италии. Судья Балтасар Гарсон, пытавшийся в свое время добиться суда над чилийским диктатором Пиночетом, предъявил Берлускони обвинения в уклонении от уплаты налогов и нарушении испанского законодательства о владении телекомпаниями (Берлускони через подставные фирмы владел 80% испанского канала Telecinco, в то время как по закону иностранцы могут владеть только 25%).
Похожие обвинения были предъявлены Берлускони и в Швейцарии. А потому уходить с политической арены Берлускони не собирался, он стал депутатом Европарламента от своей партии.
В 2001 году Сильвио Берлускони вернулся в кресло премьер-министра Италии. Во время предвыборной кампаии он предложил избирателям настоящий коммерческий контракт: в обмен на доверие он обещал сократить налоги, создать 1,5 млн новых рабочих мест, увеличить пенсии и принять новые законы по борьбе с преступностью. Берлускони обещал уйти в отставку, если не сможет выполнить как минимум четыре из пяти пунктов контракта. Один из экземпляров контракта Берлускони собственноручно подписал в прямом эфире и пообещал повесить у себя в спальне, "чтобы помнить о своих обязательствах каждый день".